DERIVAT ASAM KARBOKSILAT


DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Seperti yang kita ketahui senyawa asam karboksilat mempunyai senyawa turunannya atau yang sering disebut dengan “derivate”, imana ditinjau dari strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus struktur RCOOH oleh gugus –NH2, -OR, atau –OOCR. Pada senyawa asam karboksilat ini ternyata banyak memiliki senyawa turunan seperti pada gambar dibawah ini :

Setelah melihat gambar diatas tentu kalian penasaran bagaimana mekanisme atau cara asam karboksilat sehingga bisa membentuk senyawa turunan,untuk lebih lengkapnya bisa dilihat seperti berikut.

1.      Asam klorida (ROCL)

Asam klorida terbentuk ketika asam karboksilat bereaksi dengan thionyl chloride (SOCl2, PCl3_ atau PCl5. Mereka adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif.

Dan mekanismenya :

atom sulfur elektrofilik diserang oleh oksigen nukleofilik asam karboksilat untuk menghasilkan keadaan transisi beranggota enam menengah; yang segera terurai menjadi intermediate (A) dan HCl. Zat antara ini (A) kemudian bereaksi dengan molekul HCl, yang baru saja diproduksi, untuk menghasilkan zat antara (B) yang kemudian runtuh untuk membentuk asil klorida, sulfur dioksida dan hidrogen klorida yang sesuai. Langkah terakhir ini tidak dapat diubah karena produk sampingnya, SO2 dan HCl, adalah gas yang menguap dan dengan demikian mendorong reaksi ke arah depan.

2.      Ester (RCOOR’)

Selanjutnya ada senyawa Ester diturunkan ketika asam karboksilat bereaksi dengan alkohol. Ester yang mengandung rantai alkil panjang (R) adalah unsur utama lemak dan minyak hewani dan nabati. Banyak ester yang mengandung rantai alkil kecil berbau harum, dan umumnya digunakan dalam wewangian. Esterifikasi yang dikatalisis oleh asam dari asam karboksilat dengan alkohol untuk menghasilkan ester disebut esterifikasi Fischer

 

Dan mekanismenya :

 

3.      Thioester (RCOSR’)

Thioester terbentuk ketika asam karboksilat bereaksi dengan tiol (RSH) di hadapan asam.

Thioester umumnya ditemukan dalam biokimia, contoh paling terkenal adalah asetil KoA.

Mekanisme tioesterifikasi sama dengan esterifikasi (dibahas di atas); satu-satunya perbedaan adalah bahwa alih-alih alkohol (R'OH), alkohol alkohol (R’SH) terlibat. Sebagai praktik, cobalah menuliskan mekanisme tioesterifikasi.

 

4.      Anhidrida asam

Seperti yang Anda lihat, asam anhidrida adalah senyawa yang memiliki dua gugus asil (R-C = O) yang terikat pada atom oksigen yang sama. Anhidrida umumnya terbentuk ketika asam karboksilat bereaksi dengan asam klorida dengan adanya basa. Sekarang mari kita membahas mekanisme di mana anhidrida asam karboksilat disintesis.

Mirip dengan esterifikasi Fischer, reaksi ini mengikuti mekanisme eliminasi adisi di mana anion klorida (Cl) adalah kelompok yang berangkat. Pada langkah pertama, basa mengabstraksi proton (H) dari asam karboksilat untuk membentuk anion karboksilat yang sesuai (1). Oksigen bermuatan anion karboksilat negatif menyerang karbonil karbonil asil klorida yang sangat elektrofilik. Akibatnya, zat antara tetrahedral (2) terbentuk. Pada langkah terakhir, klorida - gugus meninggalkan yang baik - dihilangkan dari zat antara tetrahedral untuk menghasilkan asam anhidrida.

 

5.      Amida

Konversi langsung asam karboksilat menjadi amida sulit karena amina sangat basa dan cenderung mengubah asam karboksilat menjadi ion karboksilat yang sangat tidak reaktif. Oleh karena itu, DCC (Dicyclohexylcarbodiimide) digunakan untuk mendorong reaksi ini.

 

Struktur DCC ditunjukkan di bawah ini:

 

Asam karboksilat pertama-tama menambah molekul DCC untuk membentuk gugus meninggalkan yang baik, yang kemudian dapat dipindahkan oleh amina selama substitusi nukleofilik untuk membentuk amida yang sesuai. Langkah-langkah reaksi ditunjukkan di bawah ini:

 

Langkah 1: Deprotonasi asam.

 

 

Langkah 2: Serangan nukleofilik oleh karboksilat.

 

Langkah 3: Serangan nukleofilik oleh amina.

 

 

Langkah 4: Transfer proton.

 

Langkah 5: Dicyclohexylurea bertindak sebagai kelompok yang meninggalkan untuk membentuk produk amida.

 

 

Permasalahan

1.  Asam anhidrida adalah senyawa yang memiliki dua gugus asil (R-C = O) yang terikat pada atom oksigen yang sama. Anhidrida umumnya terbentuk ketika asam karboksilat bereaksi dengan asam klorida dengan adanya basa,lantas apa yang akan terjadi jika basa tadi digantikan dengan asam ?

2.  Konversi langsung asam karboksilat menjadi amida sulit karena amina sangat basa dan cenderung mengubah asam karboksilat menjadi ion karboksilat yang sangat tidak reaktif. Oleh karena itu, DCC (Dicyclohexylcarbodiimide) digunakan untuk mendorong reaksi ini,lantas apakah ada senyawa selain DCC ini yang bisa membentuk senyawa amida?

3. Asam klorida terbentuk ketika asam karboksilat bereaksi dengan thionyl chloride (SOCl2, PCl3_ atau PCl5). Mereka adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Lantas apa yang menyebabkan mereka dapat dikatakan senyawa turunan yang paling reaktif?

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Komentar

  1. Nadiya Qotrunnada Tohiri17 April 2020 pukul 22.57

    saya nadiya NIM 073, akan mencoba menyelaikan permasalahn yang ketiga.

    Asam klorida terbentuk ketika asam karboksilat bereaksi dengan thionyl chloride (SOCl2, PCl3_ atau PCl5). Mereka adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. karena turunan dari asam karboksilat yang ini mengandung gugus yang tinggal, gugus elektronegatif yang dapat hilang sebagai anion atau sebagai anion terprotonasi. hal itu terkait dengan tingkat Kereaktifan Asam Karboksilat dan Turunannya dapat dirasionalisasikan melalui tingkat elektrofilitasnya. jadi, Elektrofilitas naik, semakin reaktif suatu turunan asam karboksilat

    BalasHapus
  2. Jony Erwin Situmorang18 April 2020 pukul 04.37

    Perkenalkan nama saya Jony Erwin (098) akan menjawab permasalahan no 2
    DCC adalah agen dehidrasi untuk persiapan amida, keton , nitril. Dalam reaksi ini, DCC terhidrasi untuk membentuk dicyclohexylurea(DCU), senyawa yang hampir tidak larut dalam sebagian besar pelarut organik dan tidak larut dalam air. Mayoritas DCU dengan demikian mudah dihilangkan dengan filtrasi, meskipun jejak terakhir bisa sulit dihilangkan dari produk non-polar. Senyawa yang sama seperti ini adalah karbodiimida. Pembentukan amida menggunakan karbodiimida sangat mudah, tetapi dengan beberapa reaksi samping menyulitkan subjek.

    BalasHapus
  3. Firda Oetary18 April 2020 pukul 07.51

    Assalamualaikum Desti
    Nama saya Firda Oetary (A1C118021) baiklah disini saya akan menjawab permasalahan yang no 1 , menurut saya apabila basa digantikan dengan asam itu tetap akan terjAdi reaksi karena yang akan tersubtitusi itu ialah asam klorida dengan anhidrida nya bukan basa/asam nya ,peran asam/basa dalam reaksi tersebut hanya sebagai katalis saja yang mempercepat reaksi nya .
    Terima kasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

REAKSI SUBSITUSI NUKLEOFILIK SN 1

Gambar
MEKANISME REAKSI S N 1 (UNIMOLEKULER) Reaksi SN 1 adalah reaksi yang terjadi secara bertahap yang biasanya terdiri dari 2-3 tahap,berbeda dengan tahap SN 2 yang terjadi secara serempak. Substitusi unimolekul meliputi proses ionisasi awal substrat yang mengandung gugus pergi dan membentuk karbokation, kemudian diikuti oleh reaksi dengan nukleofil. Reaksi ini dinamakan reaksi SN1. laju reaksi hanya ditentukan oleh konsentrasi substrat saja.Mekanisme reaksi SN1 ialah suatu proses substitusi dimana prosesnya meliputi dua tahap,namun jika bereaksi dengan pelarutnya maka menjadi tiga tahap,yaitu:   1.    Tahap 1 (ionisasi) pemutusan ikatan antara C dengan gugus pergi yang ada pada substrat.Tahap ini merupakan tahap yang terjadi paling lambat    2.   Tahap(kombinasi Nu - )   penggabungan nukleofilik dengan dengan karbokation menghasilkan suatu produk,disini nukleofilik akan menyerang karbokation. Jadi nukeleofilik ini akan menyerang karbon...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI E2 (BIMOLEKULAR)

Gambar
MEKANISME REAKSI E2 (BIMOLEKULAR) Pengertian:   Kata “E” disini menunjukkan terjadinya reaksi eliminasi,dimana reaksi eliminasi adalah reaksi terjadinya pengeluaran atau pelepasan molekul dari substrat nya.reaksi E2 alkil halida cenderung dominan menggunakan basa kuat. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2,Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil  proton  (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa  gugus pergi . Pada waktu yang bersamaan,  gugus pergi  terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer(lambat) dan tidak dapat membentuk karbikation dan sekunder(cepat) ,dan pada reaksi E2 ini tidak terjadi pembentukan karbokation. Laju reaksi: Pada tahap transisi ikatan antara C-H dan C-Br perlahan akan putus. Pada saat transisi ikatan antara O-H dan ikatan Phi (rangkap) ...
Baca selengkapnya