MEKANISME REAKSI SUBSITUSI NUKLEOFIK SN2




MEKANISME REAKSI SUBSITUSI NUKLEOFILIK SN2

Jika memikirkan reaksi subsitusi itu berarti ada sesuatu yang diganti dan ada sesuatu yang menggantikan,yang diganti itu bernama “gugus pergi” dan yang menggantikan bernama “nukleofilik”. Nukleofilik (pecinta nucleus) yaitu spesi (ion/molekul) menyerang suatu alkil halida dan dilambangkan dengan Nu- ,jadi nukleofil adalah sebuah basa lewis.kebanyakan nukleofil adalah anion (OH-,CH3O-)  namun ada juga yang molekul polar yang netral (H2O,CH3OH,DAN CH3NH2) .
Dalam reaksi subsitusi nukleofilik SN2 ini maksudnya adalah Substitusi bimolekul melibatkan tumbukan nukleofil dengan karbon substrat yang mengandung gugus pergi. Reaksi substitusi ini disebut sebagai reaksi SN2.  didalam reaksi ini terdapat yang namanya nukleofil yang menyukai spesi yang bermuatan positif. kemudian akan menyerang spesi yang bermuatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom nah, gugus kimia yang diserang ini didalam reaksi subsitusi SN2 disebut dengan “gugus pergi”.mekanisme reaksi SN2 dapat digambarkan seperti berikut.


 

Supaya lebih paham mari lihat contoh dibawah ini:
Reaksi SN2 ini terjadi ketika salah satu ikatan terputus dan ada ikatan lainnya yang terbentuk secara bersaman  atau bisa disebut mekanisme reaksi yang terjadi dalam satu tahap.dan disebut nukleofilik bimolekuler karena terdapat dua molekul diantaranya nukleofil dan substrat yang terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi. Dari contoh diatas nukleofil OH- menyerang substrat yang mengandung gugus pergi dan akan menghasilkan produk + gugus pergi sebagai anion sebelum menghasilkan produk dan gugus fungsi reaksi ini akan mengalami keadaan transisi suatu keadaan dimana memiliki energy potensial tinggi dan mampu kembali menjadi substrata tau tetap melanjutkan untuk menjadi produk. Pada Reaksi diatas terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan. Pada saat substitusi terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp3 kiral itu seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH mempunyai perioritas yang sama dengan Br. Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi dan juga menyebabkan perubahan alfa.

PERMASALAHAN 
                                        
1.seperti yang kita ketahui pada reaksi subsitusi SN2, mengalami suatu keadaan yang dinamakan transisi yaitu keadaan yang memiliki energi potensial tinggi dan keadaan yang menentukan apakah suatu reaksi subsitusi SN2 akan kembali dalam bentuk substratnya atau tetap melanjutkan reaksi dan menghasilkan produk (tak reversible). Mengapa hal itu bisa terjadi?


2. Mengapa α pada reaksi SN2 diatas bisa mengalami perbedaan dari -34,25• bisa menjadi +9,90• apa yang menyebabkan hal itu terjadi?

3.Mengapa atom C( karbon)  pada reaksi subsitusi SN2 mudah sekali diserang oleh anion atau nukleofilik?
                                                                              .

Komentar

  1. YUPITA SRI RIZKI (A1C118071)9 Februari 2020 pukul 08.05

    Assalamualaikum Desti perkenalkan saya Yupita Sri Rizki,akan mencoba menjawab 3.
    Reaksi SN2 sering kali terjadi pada pusat karbon sp3 alifatik dengan suatu gugus pergi yang bersifat stabil dan elektronegatif, menempel padanya (terkadang ditulis X), yang biasanya adalah suatu atom halida. Pemutusan ikatan C–X dan pembentukan ikatan baru (terkadang ditulis C–Y atau C–Nu) terjadi secara simultan melalui suatu keadaan transisi di mana suatu karbon yang menjadi target serangan nukleofilik adalah pentakoordinat, dan kira-kira terhibridisasi sp2.Penyerangan nukleofil pada karbon berlangsung 180° terhadap gugus pergi, karena hal tersebut menyediakan tumpang-tindih terbaik antara pasangan elektron sunyi pada nukleofil dan orbital anti-ikatan C–X . Gugus pergi kemudian mendorong pada sisi berlawanan dan produk terbentuk melalui inversi pada geometri tetrahedral pada atom pusat.

    BalasHapus
  2. Firda Oetary9 Februari 2020 pukul 18.55

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  3. Firda Oetary9 Februari 2020 pukul 19.02

    Assalamualaikum wr. Wb
    nama saya Firda Oetary (A1C118021) saya akan mengomentari/ memberi saran mengenai blog saudari , menurut saya artikel yang saudari tulis itu sudah sesuai dengan permasalahan yang saudari paparkan ,maka dari itu saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 1. Karena pada keadaan transisi itu energi potensial nya tinggi sehingga dapat menentukan apakah akan menghasilkan prodak atau tidak (kembali ke substrat nya ). Apabila nukleofilik menabrak karbon pada alkil dengan waktu yang bersamaan alkil Halida akan lepas sehingga nukleofilik membentuk ikatan baru pada karbon. Hal ini bergantung pula pada energi potensial nya.
    Terima kasih

    BalasHapus
  4. Khusnul Khotimah9 Februari 2020 pukul 21.04


    Assalamu'alaikum wr wb, saya khusnul KHOTIMAH (A1C118039)
    Permasalahan no 2 yang desti paparkan telah sesuai dengan materi diatas yakni dapat kita lihat pada paragrah 3 . Saya akan Mencob menjawab permasalahan no 2. Ketika nukleofil menyerang dari arah belakang, gugus yang terikat pada karbon berubah posisi pada keadaan transisi yang membalik ke sisi lain dan peristiwa membalik ini disebut inversi konfigurasi. Dari reaksi yang dipaparkan oleh saudari desti, terjadi reaksi enantiomer murni (100%) dari alkil halida sehingga yang awalnya (R)-2-bromo okatana mengalami peristiwa inversi konfigurasi dan terjadi reaksi enantiomer murni menjadi (S) -2 oktanol, sehingga yang awalnya memiliki sudut alpha -34.25° berubah menjadi +9.90°.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Gambar
DERIVAT ASAM KARBOKSILAT Seperti yang kita ketahui senyawa asam karboksilat mempunyai senyawa turunannya atau yang sering disebut dengan “derivate”, imana ditinjau dari strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus struktur RCOOH oleh gugus –NH 2 , -OR, atau –OOCR. Pada senyawa asam karboksilat ini ternyata banyak memiliki senyawa turunan seperti pada gambar dibawah ini : Setelah melihat gambar diatas tentu kalian penasaran bagaimana mekanisme atau cara asam karboksilat sehingga bisa membentuk senyawa turunan,untuk lebih lengkapnya bisa dilihat seperti berikut. 1.       Asam klorida (ROCL) Asam klorida terbentuk ketika asam karboksilat bereaksi dengan thionyl chloride (SOCl2, PCl3_ atau PCl5. Mereka adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Dan mekanismenya : atom sulfur elektrofilik diserang oleh oksigen nukleofilik asam karboksilat untuk menghasilkan keadaan transisi beranggota enam menengah...
Baca selengkapnya

REAKSI SUBSITUSI NUKLEOFILIK SN 1

Gambar
MEKANISME REAKSI S N 1 (UNIMOLEKULER) Reaksi SN 1 adalah reaksi yang terjadi secara bertahap yang biasanya terdiri dari 2-3 tahap,berbeda dengan tahap SN 2 yang terjadi secara serempak. Substitusi unimolekul meliputi proses ionisasi awal substrat yang mengandung gugus pergi dan membentuk karbokation, kemudian diikuti oleh reaksi dengan nukleofil. Reaksi ini dinamakan reaksi SN1. laju reaksi hanya ditentukan oleh konsentrasi substrat saja.Mekanisme reaksi SN1 ialah suatu proses substitusi dimana prosesnya meliputi dua tahap,namun jika bereaksi dengan pelarutnya maka menjadi tiga tahap,yaitu:   1.    Tahap 1 (ionisasi) pemutusan ikatan antara C dengan gugus pergi yang ada pada substrat.Tahap ini merupakan tahap yang terjadi paling lambat    2.   Tahap(kombinasi Nu - )   penggabungan nukleofilik dengan dengan karbokation menghasilkan suatu produk,disini nukleofilik akan menyerang karbokation. Jadi nukeleofilik ini akan menyerang karbon...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI E2 (BIMOLEKULAR)

Gambar
MEKANISME REAKSI E2 (BIMOLEKULAR) Pengertian:   Kata “E” disini menunjukkan terjadinya reaksi eliminasi,dimana reaksi eliminasi adalah reaksi terjadinya pengeluaran atau pelepasan molekul dari substrat nya.reaksi E2 alkil halida cenderung dominan menggunakan basa kuat. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2,Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil  proton  (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa  gugus pergi . Pada waktu yang bersamaan,  gugus pergi  terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer(lambat) dan tidak dapat membentuk karbikation dan sekunder(cepat) ,dan pada reaksi E2 ini tidak terjadi pembentukan karbokation. Laju reaksi: Pada tahap transisi ikatan antara C-H dan C-Br perlahan akan putus. Pada saat transisi ikatan antara O-H dan ikatan Phi (rangkap) ...
Baca selengkapnya