REAKSI SUBSITUSI NUKLEOFILIK SN 1

MEKANISME REAKSI SN1 (UNIMOLEKULER)

Reaksi SN 1 adalah reaksi yang terjadi secara bertahap yang biasanya terdiri dari 2-3 tahap,berbeda dengan tahap SN 2 yang terjadi secara serempak. Substitusi unimolekul meliputi proses ionisasi awal substrat yang mengandung gugus pergi dan membentuk karbokation, kemudian diikuti oleh reaksi dengan nukleofil. Reaksi ini dinamakan reaksi SN1. laju reaksi hanya ditentukan oleh konsentrasi substrat saja.Mekanisme reaksi SN1 ialah suatu proses substitusi dimana prosesnya meliputi dua tahap,namun jika bereaksi dengan pelarutnya maka menjadi tiga tahap,yaitu: 
1.    Tahap 1 (ionisasi) pemutusan ikatan antara C dengan gugus pergi yang ada pada substrat.Tahap ini merupakan tahap yang terjadi paling lambat
   2.   Tahap(kombinasi Nu-)  penggabungan nukleofilik dengan dengan karbokation menghasilkan suatu produk,disini nukleofilik akan menyerang karbokation. Jadi nukeleofilik ini akan menyerang karbon nukleofilik dan berlangsung secara cepat dan reaksi ini tidak mengalami inversi walden seperti reaksi SN 2. 
3 .Tahap asam-basa dimana tahap ini terjadi lepasnya H+ dari dalam nukleofilik yang berasal dari basa lemah seperti H2O dan CH3CH2OH (etanol)
Reaksi berlangsung cepat bila gugus pada substrat merupakan alkil tersier dan paling lambat bila gugus alkilnya primer.
Contohnya
Reaksi antara (CH3)3CBr dengan air (H2O)
Tahapannya:
1.     Tahap ionisasi
   pada tahap ionisasi terbentuk yang namanya produk sementara "zat antara karboaktion" yang sangat reaktif yang bisa bereaksi dengan nukleofil apa saja baik yang kuat maupun lemah.
 
2. Tahap penyerangan Nukleofil pada produk sementara
 
3. Tahap  Asam-basa
    tahapan dimana produk nya masih berproton sehingga ditambahkan reaksi asam basa,karena nukleofilik yang dipakai biasanya pelarut makaakan kelebihan 1 hidrogen,jadi hidrogen ini akan diambil lagi dengan pel.arutnya
 

PERMASALAHAN
1.     Pada tahap pemutusan ikatan antara c dengan gugus pergi (Ionisasi) mengapa gugus perginya bisa putus dengan sendiri?padahal pada tahap reaksi pertama SN1 tidak ada nukleofilik yang menyerang seperti pada reaksi SN 2.
2.   Pada reaksi SN 1 itu bisa berlangsung cepat bila gugus alkil pada substrat berupa tersier dan lambat bila gugus alkil dalam keadaan primer dan ini berbanding terbalik pada reaksi SN 2 mengapa hal itu bisa terjadi?
3.   Pada gambar terjadi suatu tahapan ionisasi dimana menghasilkan suatu produk sementara yang bernama “zat antara karbokation” nah produk ini bersifat sangat reaktif dan bisa bereaksi dengan nukleofilik apa saja mengapa bisa demikian apa yang menyebabkannya?
 


Komentar

  1. Nadiya Qotrunnada Tohiri21 Februari 2020 pukul 09.09

    assalamulaikum, saya Nadiya NIM 073. pada permasalahan nomor 3 menurut saya sudah relevan dengan materi yang telah di paparkan, disertai dengan contoh produk sementara atau karbokation itu sendiri. sehingga saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor tiga tersebut. Karbokation merupakan spesies kimia yang membawa muatan positif pada atom karbon. Namanya memberikan ide yang jelas bahwa itu adalah kation (ion positif), dan kata carbo mengacu pada atom karbon. Nukleofil merupakan sebuah spesies (ion atau molekul) yang tertarik kuat ke sebuah daerah yang bermuatan positif pada sesuatu yang lain. Nukleofil dapat berupa ion negatif penuh, atau lainnya yang memiliki muatan kuat di suatu tempat pada sebuah molekul. sehingga karbokation yang bermuatan positif bersifat sangat reaktif dan daoat bereaksi dengan nukleofilik yang bermuatan negatif.

    BalasHapus
  2. bellaveronica84.blogspot.com21 Februari 2020 pukul 09.10

    Baiklah, disini saya Bella Veronica dengan NIM A1C118095 akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2 dari Desti yaitu mengapa saat alkilnya dalam keadaan tersier reaksi akan berjalan cepat dan berbanding terbalik dengan reaksi Sn2 menurut buku yang sudah saya baca bahwa pada mekanisme reaksi SN1 reaksi dapat berjalan cepat pada keadaan alkil tersier karena karbokation yang dihasilkan pada reaksi tersebut lebih stabil, dimana artinya saat karbokation yang dihasilkan dalam suatu reaksi itu ber-energi rendah atau stabil maka laju reaksi akan tinggi dan sebaliknya. Karbokation tersier itu adalah (CH3)3C+ > (CH3)2C+H > CH3C+H2 > +CH3 maksudnya adalah semakin ke kanan maka karbokation akan semakin tidak stabil atau energinya semakin tinggi. Hal ini memang berbanding terbalik dengan reaksi SN2 pada reaksi tersebut kita ketahui bahwa jika alkil halidanya adalah tersier maka akan sangat lambat reaksi yang terjadi hal tersebut dipengharui oleh rintangan sterik pada reaksi SN2 yang telah kita bahas minggu lalu.

    BalasHapus
  3. VIKA SEPUTRI21 Februari 2020 pukul 15.23

    saya Vika Seputri NIM A1C118086 akan mencoba menjawab permasalahan No.1

    Pada tahap pemutusan ikatan antara c dengan gugus pergi (Ionisasi) mengapa gugus perginya bisa putus dengan sendiri? Gugus pergi adalah gugus apa saja yang mudah diputus dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Gugus-pergi yang membawa pergi elektron disebut nukleofugal, dan gugus-pergi yang tanpa membawa elektron disebut elektrofugal.
    Pada reaksi SN1 ion halida merupakan gugus pergi yang baik. Gugus pergi yang baik adalah anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat. Gugus pergi yang baik biasanya adalah basa lemah. Contoh: Ion halida yaitu I-, Cl-, Br-.

    Terima Kasih:)

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Gambar
DERIVAT ASAM KARBOKSILAT Seperti yang kita ketahui senyawa asam karboksilat mempunyai senyawa turunannya atau yang sering disebut dengan “derivate”, imana ditinjau dari strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus struktur RCOOH oleh gugus –NH 2 , -OR, atau –OOCR. Pada senyawa asam karboksilat ini ternyata banyak memiliki senyawa turunan seperti pada gambar dibawah ini : Setelah melihat gambar diatas tentu kalian penasaran bagaimana mekanisme atau cara asam karboksilat sehingga bisa membentuk senyawa turunan,untuk lebih lengkapnya bisa dilihat seperti berikut. 1.       Asam klorida (ROCL) Asam klorida terbentuk ketika asam karboksilat bereaksi dengan thionyl chloride (SOCl2, PCl3_ atau PCl5. Mereka adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Dan mekanismenya : atom sulfur elektrofilik diserang oleh oksigen nukleofilik asam karboksilat untuk menghasilkan keadaan transisi beranggota enam menengah...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI E2 (BIMOLEKULAR)

Gambar
MEKANISME REAKSI E2 (BIMOLEKULAR) Pengertian:   Kata “E” disini menunjukkan terjadinya reaksi eliminasi,dimana reaksi eliminasi adalah reaksi terjadinya pengeluaran atau pelepasan molekul dari substrat nya.reaksi E2 alkil halida cenderung dominan menggunakan basa kuat. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2,Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil  proton  (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa  gugus pergi . Pada waktu yang bersamaan,  gugus pergi  terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer(lambat) dan tidak dapat membentuk karbikation dan sekunder(cepat) ,dan pada reaksi E2 ini tidak terjadi pembentukan karbokation. Laju reaksi: Pada tahap transisi ikatan antara C-H dan C-Br perlahan akan putus. Pada saat transisi ikatan antara O-H dan ikatan Phi (rangkap) ...
Baca selengkapnya