STEREOKIMIA LANJUTAN
STEREOKIMIA
LANJUTAN
(KONFIGURASI ABSOLUT)
Pada pembahasan sebelumnya kita sudah membahas tentang stereokimia
,dimana stereokimia disini memiliki pengertian yaitu ilmu yang mempelajari
bentuk atom-atom atau molekul-molekul dalam bentuk 3 dimensi . didalam
materi stereokimia ada yang namanya senyawa kiral . senyawa
kiral memiliki artian pada satu atom karbon
itu melekat 4 gugus yang berlainan.
Senyawa yang memiliki senyawa
kiral pasti akan mempunyai dua molekul dengan rumus struktur sama yang
saling berhubungan satu sama lain seperti benda dan bayangannya pada cermin
tapi keduanya walaupun saling berhubungan
dia tidak dapat didempetkan.
Sesudah membahas secara singkat
tentang senyawa kiral tadi,didalam senyawa kiral terdiri dari molekul dan pasti
memiliki konfigurasi.pada senyawa kiral terdapat dua konfigurasi yaitu
konfigurasi absolut(S,R) dan konfigurasi relative (D,L) tapi pada blog ini akan membahas konfigurasi absolut saja. Konfigurasi absolut dikenal
dengan yang namanya rectus(kanan) dan sinister (kiri) dimana pada konfigurasi absolut atau disebut
dengan konvensi cahn-ingold-prelog pada system ini penentuan setiap gugus yang
melekat pada pusat kiral berdasarkan nomor atom gugus yang bersangkutan. Gugus yang
memilki nomor atom lebih berat itu adalah prioritas utama sehingga atom hydrogen
pasti menjadi urutan yang paling akhir.
Sebagai contoh :
Dengan catatan sebelum menetapkan konfigurasi
R atau S kita harus tau arah dari setiap gugus yang akan kita tetapkan
konfigurasinya. Jika telah kita tetapkan arah konfigurasinya sesuai prioritas
dan hasilnya searah dengan jarum jam maka konfigurasinya adalah R (rectus)
begitupun sebaliknya jika arahnya berlawanan jarum jam maka konfigurasinya S
(sinister).
Cara-cara yang harus dilakukan
dalam penetapan konfigurasi absolut dari atom 1 C kiral yaitu:
1.kita harus melihat nomor atom
dari setiap gugus yang berikatan dengan atom C kiral,dan itu bisa kita lihat
pada tabel periodic
2.setelah diketahui nomor atom
dari setiap gugus kita harus mengurutkan dari yang terbesar sampai terkecil
3.gambarkan proyeksi molekulnya
sesuai urutan tadi dimana atom yang memiliki nomor atom rendah itu berada
dibelakang dan atom yang nomor atom nya besar itu bisa didepan atau bisa
dikatakan didepan mata pengamat atau orang yang melihat.
4.buat urutan pada gambar jika
hasilnya searah jarum jam maka konfigurasi nya R dan jika berlawanan jarum jam
maka hasil konfigurasinya
Sebagai contoh :
Langkah yang harus dilakukan
sesuai diatas
1 1. Gugus
yang melekat pada atom C kiral ada ( Br,H,CH3,C3H7)
Urutannya Br>C3H7>CH3>H
2 2. Gambarkan
3 3.Setelah
dilihat ternyata arahnya berlawanan jarum jam berarti konfigurasinyanya adalah S (sinister).
Terimakasih ,semoga
bermanfaat!!!
Permasalahan
1 1. Bisakah
contoh senyawa kiral diatas menggunakan
konfigurasi relative (D,L)?
Jika bisa apa yang harus kita lakukan? Apakah caranya sama?
2 2. Bagaimana
cara menetukan konfigurasi absolut jika suatu senyawa kiral mempunyai 2 atom C kiral?
3 3. Apakah
senyawa kiral diatas sudah bisa dijadikan sebagai bahan obat?
2. ERMA JOHAR A1C118031
BalasHapusterima kasih atas pertanyaan nya , baiklah saya akan menjawabnya. cara menentukan konfigurasi absolut jika senyawa kiral memiliki 2 atom c kiral dengan cara sama seperti konfigurasi absolut yang telah di jelaskan namun pembedanya adalah disni akan menghasilkan ada 2 konfigurasi R/S nya sedangkan yang memiliki 1 atom C kiral memliki 1 konfigurasi R/S nya. misalnya pada atom C kiral pertama akan menghasilkan konfigurasi S , atom C kiral kedua menghasilkan konfigurasi R , namun ada juga yang menghasilkan konfigurasinya sama , sepeti S dan S atau R dan R , itu kembai bergantung kemana arah putaran nya , searah jarum jam atau tidak.
Assalamualaikum desti. Perkenalkan saya Nabilah Zahrah (A1C118026) akan mencoba menjawab pertanyaan desti nomor 3 yang telah desti paparkan di atas. Menurut saya molekul diatas belum bisa dijadikan obat, dikarenakan untuk membuat senyawa kiral menjadi obat perlu adanya daya pemisahan enantiomer dan efisiensi yang tinggi atau melakukan penelitian pada senyawa kiral tersebut apakah bisa dijadikan salah satu bahan dasar untuk pembuatan obat atau tidak. Pemisahan enantiomer sendiri merupakan penelitian yang banyak dilakukan dalam analisis kimia, terutama dalam bidang biologi dan farmasi, karena obat kiral diberikan sebagai sebagai salah satu enantiomer atau sebagai campuran rasemat. Sering kali dua enantiomer dari obat rasemat yang sama memiliki efek farmakologi yang berbeda. Sebagai contoh S(+)-Propanolol sangat lebih aktif dari pada enantiomernya. Anastetik ketamin diberikan sebagai campuran rasemat, dan S(+)-ketamin lebih potensi dari pada R(-)-ketamin, disamping itu bentuk R(-)- menyebabkan efek setelah operasi. Karena efek samping yang mungkin disebabkan oleh hadirnya component campuran dalam rasemat obat, sehingga saat ini kecendrungan industry farmasi dalam mempersiapkan obat dalam satu enantiomer saja. Bagaimanapun hasilnya dari beberapa obat melalui reaksi stereoselektif atau proses penyiapan pemisahan enantiomer bisa memberikan bahan yang tidak murni. Jadi diperlukan metode analisis yang sensitif karena daya pemisahan yang tinggi, diperlukan untuk mengontrol proses sintesis senyawa kiral untuk sediaan farmasi. dan juga salah satu faktornya analisa untuk senyawa kiral tidak mudah, harus juga ditinjau dari sifat kimia dan sifat fisikanya dan adanya efek samping yang mungkin membahayakan manusia.
BalasHapusErmawati (A1C118002)
BalasHapusSaya Ermawati ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 1 yang Saudari ajukan
Menurut saya senyawa kiral diatas tidak dapat menggunakan konfigurasi relatif karena Konfigurasi D dan L tersebut terbatas hanya berlaku pada senyawa-senyawa dan golongan karbohidrat dan asam amino saja. Sementara senyawa organik diatas tidak mengandung gugus hidroksi (OH) ataupun gugus amino (NH2), jadi senyawa tersebut tidak bisa menggunakan konfigurasi relatif (D,L)