MEKANISME REAKSI-REAKSI REDUKSI PADA SENYAWA ORGANIK

MEKANISME REAKSI-REAKSI REDUKSI PADA SENYAWA ORGANIK

         Dalam referensi ke molekul organic, Reduksi adalah proses di mana atom karbon naik menjadi elemen yang kurang elektronegatif, biasanya hidrogen.
1.      Aldehid dan keton
Aldehida dan keton dapat mengalami proses reduksi untuk pembentukan alkohol primer atau alkohol sekunder dengan bantuan reagen, natrium borohidrida (NaBH4) atau litium aluminium hidrida (LiAlH4). Aldehida dan keton juga dapat membentuk alkohol melalui proses hidrogenasi katalitik.Ketika Reagen adalah Lithium Aluminium Hydri           Reaksi sehubungan dengan litium aluminium hidrida tidak termasuk pelarut umum seperti air dan alkohol. Ini karena reagen litium aluminium hidrida lebih reaktif dibandingkan dengan natrium borohidrida. Dengan demikian, dapat bereaksi dengan alkohol atau air. Karenanya, pelarut seperti ini dihindari ketika proses ini berlangsung dengan reagen litium aluminium hidrida.
Mekanisme :
               a. Lithium Aluminium Hydride
1. Langkah Pertama: Pada langkah pertama, reaksi menghasilkan ion kompleks menengah (garam bersama dengan ion aluminium). Lihat representasi kerangka di bawah ini dari reaksi aldehida atau keton umum untuk memahami proses dua langkah.

2. Langkah Kedua: Pada langkah ini, perawatan kompleks antara dengan bantuan asam encer seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer terjadi untuk melepaskan alkohol dari ion kompleks menengah.


               Alkohol dapat dipisahkan dari campuran dengan bantuan proses distilasi fraksional.
               b. natrium borohidrida
natrium borohidrida kurang reaktif dibandingkan lithium tetrahydridoaluminate. Oleh karena itu, pereaksi ini dapat bekerja dengan larutan dalam air dan larutan dalam alkohol. Namun, solusinya harus bersifat alkali. Reaksi ini juga merupakan proses dua langkah.

1. Langkah pertama: Pada langkah pertama, larutan aldehida atau keton dalam alkohol (metanol, etanol) akan bereaksi pada penambahan natrium borohidrida untuk membentuk kompleks antara. Kondisi reaksi bervariasi yang berarti reaksi kadang-kadang disimpan pada suhu kamar dan kadang-kadang dipanaskan di bawah refleks tergantung pada sifat aldehida dan keton.
2. Langkah Kedua: Pada tahap kedua, penambahan air ke dalam campuran berlangsung dan direbus bersama sampai alkohol dilepaskan dari kompleks. Proses pemulihan adalah distilasi fraksional.

2.      Ester
Ester dapat dikonversi menjadi 1o alkohol menggunakan LiAlH4, sedangkan natrium borohidrida (NaBH4) bukan zat pereduksi yang cukup kuat untuk melakukan reaksi ini.

Mekanisme

1) Serangan nukleofilik oleh hidrida

2) Meninggalkan penghapusan grup


3) Serangan nukleopilik oleh anion hidrida

4) Alkoksida terprotonasi

Permasalahan
1.      Seperti yang kita ketahui ketika ester direduksi dengan LiAlH4 akan menghasilkan alcohol,dan jika kita mereduksinya dengan natrium borohidrida (NaBH4) ini bukan merupakan zat pereduksi yang cukup kuat,namun apa yang akan terjadi jika kita tetap mereduksi ester dengan natrium borohidrida (NaBH4) apakah akan menghasilkan alcohol juga ?
2.      Pada reduksi aldehid dan keton pereduksi natrium borohidrida kurang reaktif dibandingkan lithium tetrahydridoaluminate ini sangat reaktif, sehingga tidak dibolehkan bekerja dengan larutan dalam air dan larutan dalam alkohol seperti pada natrium borohidrida. Seperti gambar berikut:

Hal apa yang membuat pereduksi “lithium tetrahydridoaluminate” bisa menghasilkan produk walaupun dia tidak bereaksi dengan air dan alcohol?
3.                
Pada gambar diatas ini merupakan tahap kedua reduksi aldehid dan keton menggunakan bantuan asam encer seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer terjadi untuk melepaskan alkohol dari ion kompleks menengah. Namun apa yang akan terjadi jika asam sulfat encer tersebut digantikan dengan asam sulfat pekat? Apakah hasilnya akan sama?

Komentar

  1. Khusnul Khotimah10 April 2020 pukul 09.02

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  2. Khusnul Khotimah10 April 2020 pukul 09.03

    Baiklah desti, disini saya akan mencoba menjawab permasalahan no 2. Dinyatakan bahwasanya memang reagen LiAlH4 itu tidak bisa bereaksi dengan air atau alkohol karena dimungkinkan Rekeativitas yang tinggi sehingga menyebabkan kebarakan. Sehingga digunakan pelarut aprotik seperti eter. Dan setelah reaksi reduksi yang didinginkan selesai maka dilakukan penambahan air sedikit demi sedikit sebagai pemeriksaan, untuk memadamkan reagen yang tersisa dan memproteksi produk. Maka dari sini, dapat kita lihat bahwasanya adanya penambahan air perlahan, namun penambahan tersebut dilakukan setelah ditambahkannya pelarut eter.

    BalasHapus
  3. nur khalishah5210 April 2020 pukul 21.22

    Baiklah desti nama saya Nur Khalishah (052) akn menjawab permasalahan yang desti ajukan yakni asam encer seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer terjadi untuk melepaskan alkohol dari ion kompleks nah jika di gunakan asam sulfat pekat maka asam sulfat encer tidak dapat melepaskan alkohol dari ion kompleks secara sempurna seperti asam sulfat encer

    BalasHapus
  4. Kelantan10 April 2020 pukul 23.24

    Baiklah saya Kelantan (023) akan menanggapi permasalahan no.1

    Jika kita tetap mereduksi Ester dengan NaBH4, tetap reaksi tidak dapat terjadi, karena NaBH4 merupakan pereduksi yang lemah dan sangat sulit bila sebagai digunakan pereduksi ester sehingga alkohol tidak akan terbentuk

    Semoga membantu

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Gambar
DERIVAT ASAM KARBOKSILAT Seperti yang kita ketahui senyawa asam karboksilat mempunyai senyawa turunannya atau yang sering disebut dengan “derivate”, imana ditinjau dari strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus struktur RCOOH oleh gugus –NH 2 , -OR, atau –OOCR. Pada senyawa asam karboksilat ini ternyata banyak memiliki senyawa turunan seperti pada gambar dibawah ini : Setelah melihat gambar diatas tentu kalian penasaran bagaimana mekanisme atau cara asam karboksilat sehingga bisa membentuk senyawa turunan,untuk lebih lengkapnya bisa dilihat seperti berikut. 1.       Asam klorida (ROCL) Asam klorida terbentuk ketika asam karboksilat bereaksi dengan thionyl chloride (SOCl2, PCl3_ atau PCl5. Mereka adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Dan mekanismenya : atom sulfur elektrofilik diserang oleh oksigen nukleofilik asam karboksilat untuk menghasilkan keadaan transisi beranggota enam menengah...
Baca selengkapnya

REAKSI SUBSITUSI NUKLEOFILIK SN 1

Gambar
MEKANISME REAKSI S N 1 (UNIMOLEKULER) Reaksi SN 1 adalah reaksi yang terjadi secara bertahap yang biasanya terdiri dari 2-3 tahap,berbeda dengan tahap SN 2 yang terjadi secara serempak. Substitusi unimolekul meliputi proses ionisasi awal substrat yang mengandung gugus pergi dan membentuk karbokation, kemudian diikuti oleh reaksi dengan nukleofil. Reaksi ini dinamakan reaksi SN1. laju reaksi hanya ditentukan oleh konsentrasi substrat saja.Mekanisme reaksi SN1 ialah suatu proses substitusi dimana prosesnya meliputi dua tahap,namun jika bereaksi dengan pelarutnya maka menjadi tiga tahap,yaitu:   1.    Tahap 1 (ionisasi) pemutusan ikatan antara C dengan gugus pergi yang ada pada substrat.Tahap ini merupakan tahap yang terjadi paling lambat    2.   Tahap(kombinasi Nu - )   penggabungan nukleofilik dengan dengan karbokation menghasilkan suatu produk,disini nukleofilik akan menyerang karbokation. Jadi nukeleofilik ini akan menyerang karbon...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI E2 (BIMOLEKULAR)

Gambar
MEKANISME REAKSI E2 (BIMOLEKULAR) Pengertian:   Kata “E” disini menunjukkan terjadinya reaksi eliminasi,dimana reaksi eliminasi adalah reaksi terjadinya pengeluaran atau pelepasan molekul dari substrat nya.reaksi E2 alkil halida cenderung dominan menggunakan basa kuat. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2,Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil  proton  (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa  gugus pergi . Pada waktu yang bersamaan,  gugus pergi  terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer(lambat) dan tidak dapat membentuk karbikation dan sekunder(cepat) ,dan pada reaksi E2 ini tidak terjadi pembentukan karbokation. Laju reaksi: Pada tahap transisi ikatan antara C-H dan C-Br perlahan akan putus. Pada saat transisi ikatan antara O-H dan ikatan Phi (rangkap) ...
Baca selengkapnya