PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT


“PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT”

Asam karboksilat merupakan golongan asam organik alifatik yang mempunyai gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat ialah asam lemah. Dan asam karboksilat terutama dibuat oleh oksidasi sejumlah gugus fungsi yang berbeda, seperti yang dijelaskan pada bagian berikut:

1.Oksidasi alkena

Alkena dioksidasi menjadi asam dengan memanaskannya dengan larutan kalium permanganat (KMnO4) atau kalium dikromat (K 2Cr 2O 7).

2. Oksidasi alkena

Ozonolisis alkena menghasilkan aldehida yang dapat dengan mudah dioksidasi menjadi asam.

3. Oksidasi alkohol primer dan aldehida

Oksidasi alkohol primer mengarah pada pembentukan aldehid yang mengalami oksidasi lebih lanjut untuk menghasilkan asam. Semua zat pengoksidasi kuat (kalium permanganat, kalium dikromat, dan kromium trioksida) dapat dengan mudah mengoksidasi aldehida yang terbentuk. Ingat: Zat pengoksidasi ringan seperti mangan dioksida (MnO 2) dan pereaksi Tollen [Ag (NH 3) 2 + OH -] hanya cukup kuat untuk mengoksidasi alkohol menjadi aldehida.

 

4. Oksidasi alkil benzena

Gugus alkil yang mengandung hidrogen hidroksi — hidrogen (s) pada cincin karbon α hingga benzena — mengalami oksidasi menjadi asam dengan zat pengoksidasi kuat.

Pada contoh di atas, t-butylbenzene tidak mengandung hidrogen benzilik dan karenanya tidak mengalami oksidasi.

5. Hidrolisis nitril

Hidrolisis nitril, yang merupakan molekul organik yang mengandung gugus siano, mengarah pada pembentukan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis ini dapat terjadi dalam larutan asam atau basa.

6. Karbonasi reagen Grignard

Reagen Grignard bereaksi dengan karbon dioksida untuk menghasilkan garam asam, yang, setelah pengasaman, menghasilkan asam karboksilat.

“Sifat sifat asam karboksilat”

Sifat fisik

1.      Kelarutan dalam air

Asam karboksilat larut dalam air. Asam karboksilat tidak dimerise dalam air, tetapi membentuk ikatan hidrogen dengan air. Asam karboksilat bersifat polar dan karena keberadaan hidroksil dalam gugus karboksil, mereka dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Asam karboksilat yang lebih kecil (C1 hingga C5) larut dalam air, sedangkan asam karboksilat yang lebih besar (C6 ke atas) kurang larut karena meningkatnya sifat hidrofobik dari rantai hidrokarbon. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.

 

2. Titik didih asam karboksilat meningkat dengan meningkatnya molekul. Asam karboksilat memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana dan alkohol. Asam karboksilat, mirip dengan alkohol, dapat membentuk ikatan hidrogen satu sama lain serta gaya dispersi van der Waals dan interaksi dipol-dipol. Namun, unik untuk asam karboksilat, ikatan hidrogen dapat terjadi antara dua molekul untuk menghasilkan dimer.

 

      3. Keasaman

Asam karboksilat adalah asam lemah. Sebagian terdisosiasi menjadi kation H + dan RCOO anion   dalam pelarut berair netral seperti air. Misalnya. pada rtp, hanya 0,4% molekul asam etanoat terdisosiasi dalam air.

Asam karboksilat menunjukkan sifat asam khas, yang berarti bahwa mereka mampu bereaksi dengan beberapa senyawa.

1. bereaksi dengan alkali atau basa

Misalnya.

Persamaan bentuk kata: asam etanoat + natrium hidroksida → natrium etanoat + air

Persamaan rumus molekul: CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

Misalnya.

Persamaan bentuk kata: asam etanoat + tembaga (II) oksida → tembaga (II) etanoat + air

Persamaan rumus molekul: 2CH3COOH + CuO → (CH3COO) 2Cu + H2O

 

2. bereaksi dengan karbonat

Misalnya.

Persamaan bentuk kata: asam etanoat + kalsium karbonat → kalsium etanoat + air + karbon dioksida

Persamaan rumus molekul: 2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO) 2Ca + H2O + CO2

 

3. bereaksi dengan logam

Misalnya.

Persamaan bentuk kata: asam etanoat + logam kalsium → kalsium etanoat + air

Persamaan rumus molekul: 2CH3COOH + Ca → (CH3COO) 2Ca + H2O

 

4. Bau

Asam karboksilat cenderung memiliki bau yang kuat, terutama yang mudah menguap. Bau umum dapat ditemukan dalam cuka, yang mengandung asam etanoat, dan mentega tengik, yang mengandung asam butanoat. Ester asam karboksilat cenderung memiliki bau yang menyenangkan, sehingga biasanya digunakan untuk membuat parfum.

 

Sifat kimia

1.      Esterifikasi

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol untuk membentuk ester.

 

PERMASALAHAN

1.  Apa yang membuat kelarutan asam karboksilat menurun seiring dengan bertambahnya berat molekul asam karboksilat tersebut?

2.  Pada reaksi Reaksi hidrolisis nitril ini dapat terjadi dalam larutan asam atau basa,seperti pada gambar :

Lantas bagaimana jika suasana larutan tersebut netral? Apakah masih bisa terjadi reaksi hidrolisis nitril dan menghasilkan asam karboksilat.

3. Pada Reagen Grignard bereaksi dengan karbon dioksida untuk menghasilkan garam asam yang setelah pengasaman, menghasilkan asam karboksilat.seperti digambar:

Lantas pengasaman yang seperti apa yang dimaksud  sehingga bisa menghasilkan asam karboksilat?

 

 

 

 

 

Komentar

  1. Kelantan13 April 2020 pukul 18.59

    Baiklah saya Kelantan (023) akan menanggapi permasalahan no.3

    Pengasaman yang dimaksud ialah menambahkan asam sulfat encer atau asam hidroklorat encer ke dalam larutan yang dihasilkan oleh reaksi dengan CO2, yang kemudian ditambahkan lagi satu atom karbon sehingga menghasilkan asam karboksilat.

    Semoga membantu

    BalasHapus
  2. Dewi Mariana Elisabeth Lubis13 April 2020 pukul 20.11

    hai Desti !
    Saya Dewi Mariana Elisabeth Lubis (029) akan mencoba menjawab permasalahan saudari nomor 2
    Hidrolisis nitril biasanya dilakukan dibawah pengaruh asam dan basa sehingga reaksinya membentuk garam. Namun jika di lakukan pada suasana netral, pembentukan garam tidak akan terjadi sehingga menurut saya jika hidrolisis nitril pada suasana netral tidak akan menghasilkan asam karboksilat karena biasanya hasil reaksi hidrolisis nitril ini membentuk senyawa asam karboksiat dan garam.
    Terimakasih semoga membantu

    BalasHapus
  3. Nurhalimah15 April 2020 pukul 04.52

    Baiklah saudari Desti perkenalkan nama saya Nurhalimah (A1C118024) disini saya akan menjawab permasalahan no 1 dimana permasalahannya itu Apa yang membuat kelarutan asam karboksilat menurun seiring dengan bertambahnya berat molekul asam karboksilat tersebut? Hal tersebut dikarenakan semakin bertambahnya berat molekul tersebut maka ia akan semakin sulit molekul pelarut mengelilinginya sehingga menyebabkan ia tidak sulit terjadinya kelarutan tersebut (semakin sulit mengalami proses pelarutan)

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Gambar
DERIVAT ASAM KARBOKSILAT Seperti yang kita ketahui senyawa asam karboksilat mempunyai senyawa turunannya atau yang sering disebut dengan “derivate”, imana ditinjau dari strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus struktur RCOOH oleh gugus –NH 2 , -OR, atau –OOCR. Pada senyawa asam karboksilat ini ternyata banyak memiliki senyawa turunan seperti pada gambar dibawah ini : Setelah melihat gambar diatas tentu kalian penasaran bagaimana mekanisme atau cara asam karboksilat sehingga bisa membentuk senyawa turunan,untuk lebih lengkapnya bisa dilihat seperti berikut. 1.       Asam klorida (ROCL) Asam klorida terbentuk ketika asam karboksilat bereaksi dengan thionyl chloride (SOCl2, PCl3_ atau PCl5. Mereka adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Dan mekanismenya : atom sulfur elektrofilik diserang oleh oksigen nukleofilik asam karboksilat untuk menghasilkan keadaan transisi beranggota enam menengah...
Baca selengkapnya

REAKSI SUBSITUSI NUKLEOFILIK SN 1

Gambar
MEKANISME REAKSI S N 1 (UNIMOLEKULER) Reaksi SN 1 adalah reaksi yang terjadi secara bertahap yang biasanya terdiri dari 2-3 tahap,berbeda dengan tahap SN 2 yang terjadi secara serempak. Substitusi unimolekul meliputi proses ionisasi awal substrat yang mengandung gugus pergi dan membentuk karbokation, kemudian diikuti oleh reaksi dengan nukleofil. Reaksi ini dinamakan reaksi SN1. laju reaksi hanya ditentukan oleh konsentrasi substrat saja.Mekanisme reaksi SN1 ialah suatu proses substitusi dimana prosesnya meliputi dua tahap,namun jika bereaksi dengan pelarutnya maka menjadi tiga tahap,yaitu:   1.    Tahap 1 (ionisasi) pemutusan ikatan antara C dengan gugus pergi yang ada pada substrat.Tahap ini merupakan tahap yang terjadi paling lambat    2.   Tahap(kombinasi Nu - )   penggabungan nukleofilik dengan dengan karbokation menghasilkan suatu produk,disini nukleofilik akan menyerang karbokation. Jadi nukeleofilik ini akan menyerang karbon...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI E2 (BIMOLEKULAR)

Gambar
MEKANISME REAKSI E2 (BIMOLEKULAR) Pengertian:   Kata “E” disini menunjukkan terjadinya reaksi eliminasi,dimana reaksi eliminasi adalah reaksi terjadinya pengeluaran atau pelepasan molekul dari substrat nya.reaksi E2 alkil halida cenderung dominan menggunakan basa kuat. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2,Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil  proton  (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa  gugus pergi . Pada waktu yang bersamaan,  gugus pergi  terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer(lambat) dan tidak dapat membentuk karbikation dan sekunder(cepat) ,dan pada reaksi E2 ini tidak terjadi pembentukan karbokation. Laju reaksi: Pada tahap transisi ikatan antara C-H dan C-Br perlahan akan putus. Pada saat transisi ikatan antara O-H dan ikatan Phi (rangkap) ...
Baca selengkapnya