MEKANISME REAKSI-REAKSI ADISI ALDEHID DAN KETON
MEKANISME
REAKSI-REAKSI ADISI PADA ALDEHID DAN KETON
Jika
mendengar kata adisi pasti identik dengan kata penggabungan,yakni adisi adalah
penggabungan dua atau lebih molekul dengan ditandai hilangnya ikatan rangkap. Lantas
molekul yang bagaimana yang akan bergabung? Molekul inilah yang disebut
nukleofilik atau elektrofilik.
Aldehid
dan keton merupakan dua gugus fungsi yang memiliki rumus umum yang sama tetapi
memiliki gugus fungsi yang berbeda, Pada aldehid itu mengikat satu atom hydrogen
sedangkan pada keton itu tidak mengikat atom hydrogen,dalam subsitusi oleh
nukleofilik aldehid cenderung lebih reaktif daripada keton seperti dibawah ini:
Berikut kita akan
membahas reaksi-reaksi adisi pada aldehid dan keton
Aldehid
dan keton (reaksi adisi)
2. Reaksi adisi dengan alcohol
Jika
alcohol dalam suasana asam (HCL ,H2SO4) aldehida akan cenderung membentuk
senyawa asetal dan dalam reaksi ini akan terbentuk zat hemi-asetal yang tidak
stabil.
3. Reaksi adisi dengan hydrogen sianida (HCN)
Aldehid
Keton
4. Reaksi adisi dengan reagen Grignard
Pereaksi
Grignard (alkil magnesium halide) dapat mengadisi aldehida dan keton dengan
menghasilkan alcohol primer,sekunder,dan tersier
Permasalahan:
1.
Aldehid lebih reaktif dibandingkan keton
ketika mengalami reaksi nukleofilik, hal apa yang menyebabkan aldehid bisa
lebih reaktif?
2.
Mengapa pada adisi aldehid dan
keton alcohol sekunder hanya dihasilkan oleh aldehid,kapan suatu keton ketika
diadisi oleh alcohol bisa menghasilkan alcohol sekunder?
3. Dengan
alcohol dalam suasana asam suatu aldehid
dapat membentuk senyawa asetal,lantas bagaimana jika aldehid dalam suasana
basa?
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusBaikla saya akan jawab no 3 17.16
BalasHapusAssalamu'alaikum warahmatullahi.. Hai Desti, saya Siti Ardiyah NIM A1C118004 akan menjawab pertanyaan Anda nomor 2. kapan keton dioksidasi sehingga menghasilkan alkohol sekunder? Baiklah sebelumnya, menurut buku yang saya baca, keton tidak dapat dioksidasi. Pada buku ini dijelaskan bahwa keton dapat direduksi dan menghasilkan alkohol sekunder. Keton direduksi menjadi alkohol sekunder. Salah satu contoh keton ialah aseton. Pada reduksi aseton, produk awal berupa anion alkoksida. Pada tahap kedua, adisi larutan asam mengubah Anion alkoksida menjadi alkohol. Jika larutan asam ditambahkan selama tahap pertama, larutan tersebut akan bereaksi dengan NaBH atau LAH sebelum gugus karbonil sempat mengalami reduksi. Baiklah desti.. Gambar reaksinya ada diblog saya bagian terakhir.. Saya buatkan gambar reaksi reduksi aseton sebagai contoh bahwa keton dapat direduksi.
BalasHapushttps://sitiardyah.blogspot.com/?m=1 ini alamat blog saya
BalasHapusWISLIANA A1C118060
BalasHapus3. Dengan alcohol dalam suasana asam suatu aldehid dapat membentuk senyawa asetal,lantas bagaimana jika aldehid dalam suasana basa
Dalam suasana basa dua molekul aldehid dapat menyatu (kondensasi) dengan katalis seng (II) klorida. Ia akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol.
Reaksinya akan saya tampilkan di blog saya
https://wisliana060.blogspot.com/?m=1
Assalamu'alaikum wr wb, perkenalkan saya Nurhalimah (A1C118024) disini saya akan mencoba menjawab permasalahan no 1 dimana permasalahannya yaitu Aldehid lebih reaktif dibandingkan keton ketika mengalami reaksi nukleofilik, hal apa yang menyebabkan aldehid bisa lebih reaktif? Hal itu dikarenakan ada dua alasan, yang pertama adalah sterik dimana atom karbon karbonil lebih sesak pada keton (dua gugus organik) dibandingkan pada aldehida yang hanya memiliki satu gugus organik dan satu atom hidrogen. Alasan selanjutnya ialah elektronik dimana keton mempunyai dua gugus alkil, sementara aldehid mempunyai satu gugus alkil. Dimana gugus alkil cenderung menetralkan muatan positif parsial pada karbon karbonil lalu menurunkan reaktivitasnya terhadap nukleofili. Itulah sebabnya nukleofil gagal untuk menyerang gugus karbonil keton dan sebaliknya pada aldehid sehingga aldehid lebih reaktif dibandingkan keton.
BalasHapus